Phản ứng của Phenol với HNO3: Cơ chế và Sản phẩm

Mô tả sản phẩm

Phản ứng của phenol với HNO3 là phản ứng thế thơm, tạo ra các dẫn xuất nitrophenol. Cụ thể, phenol sẽ phản ứng với HNO3 đậm đặc có xúc tác H2SO4 đậm đặc để tạo ra hỗn hợp các sản phẩm nitro hóa, chủ yếu là o-nitrophenol và p-nitrophenol. Tỷ lệ o/p phụ thuộc vào điều kiện phản ứng.

Cơ chế phản ứng của Phenol với HNO3

Bước 1: Tạo ion nitronium

Trong môi trường axit H2SO4 đậm đặc, HNO3 bị proton hóa tạo thành ion nitronium (NO2+), đây là chất điện tử. Quá trình này được biểu diễn như sau: HNO3 + 2H2SO4 ⇌ NO2+ + H3O+ + 2HSO4-.

Bước 2: Sự tấn công điện tử của vòng benzen

Ion nitronium (NO2+) là chất ái điện tử mạnh, tấn công vào vòng benzen của phenol. Do nhóm -OH là nhóm thế hoạt động mạnh và định hướng o,p, NO2+ sẽ ưu tiên tấn công vào vị trí orto và para so với nhóm -OH.

Bước 3: Tạo sản phẩm trung gian

Sau khi NO2+ tấn công, vòng benzen sẽ trở nên không thơm và mang điện tích dương. Để khôi phục lại tính thơm, một proton sẽ bị tách ra khỏi vòng benzen.

Bước 4: Tạo sản phẩm cuối cùng

Sau khi tách proton, ta thu được hỗn hợp o-nitrophenol và p-nitrophenol. Do sự cản trở không gian của nhóm -OH, thường thì p-nitrophenol tạo ra nhiều hơn.

Ảnh hưởng của điều kiện phản ứng

Nhiệt độ, nồng độ của HNO3 và H2SO4, thời gian phản ứng đều ảnh hưởng đến tỷ lệ giữa o-nitrophenol và p-nitrophenol. Điều kiện phản ứng mạnh hơn sẽ dẫn đến sự tạo thành nhiều sản phẩm nitro hóa hơn, bao gồm cả 2,4,6-trinitrophenol (picric acid).

Sản phẩm hữu ích: cao là gì trong hóa học

Sản phẩm liên quan: đằm thắm hay đầm thắm

Sản phẩm liên quan: bài thuyết trình về phòng chống xâm hại trẻ em

Xem thêm: magie clorua là gì

Xem thêm: các hình dạng trong tiếng anh