C6H5CH3 + Br2: Phản ứng thế và điều kiện phản ứng

Mô tả sản phẩm

Phản ứng giữa toluen (C6H5CH3) và brom (Br2) là một phản ứng thế thơm, cụ thể là phản ứng thế vào vòng benzen. Sản phẩm chính phụ thuộc vào điều kiện phản ứng.

Điều kiện phản ứng ảnh hưởng đến sản phẩm

Phản ứng thế vào vòng benzen

Nếu phản ứng được tiến hành ở nhiệt độ phòng với xúc tác là FeBr3 (hoặc AlBr3), brom sẽ thế vào vị trí ortho và para trên vòng benzen của toluen, tạo ra hỗn hợp o-bromtoluen và p-bromtoluen. Phản ứng này xảy ra do nhóm metyl (-CH3) là nhóm đẩy electron, làm tăng mật độ electron trên vòng benzen, dẫn đến phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị trí ortho và para.

Phản ứng thế vào mạch nhánh

Nếu phản ứng được tiến hành ở nhiệt độ cao và có ánh sáng chiếu, phản ứng sẽ xảy ra chủ yếu trên mạch nhánh metyl, tạo ra benzyl bromua (C6H5CH2Br). Đây là phản ứng thế gốc tự do.

Cơ chế phản ứng

Cơ chế phản ứng thế thơm (với xúc tác FeBr3)

Phản ứng thế thơm với xúc tác là một phản ứng đa bước, gồm các bước: tạo phức hoạt hóa, tấn công điện tử, tạo phức trung gian, mất proton và tái tạo xúc tác.

Cơ chế phản ứng thế gốc tự do (ánh sáng)

Phản ứng thế gốc tự do bắt đầu bằng việc brom bị phân hủy bởi ánh sáng tạo ra các gốc brom. Gốc brom sau đó tấn công vào mạch nhánh metyl, tạo ra gốc benzyl, rồi gốc benzyl phản ứng với phân tử brom tạo ra benzyl bromua.

Ứng dụng

Sản phẩm của phản ứng C6H5CH3 + Br2, cụ thể là o-bromtoluen và p-bromtoluen, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ để sản xuất nhiều hợp chất khác. Benzyl bromua cũng là một hợp chất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ.

Sản phẩm hữu ích: quê tôi như thuở nào

Sản phẩm hữu ích: thi thu 600 cau hang c

Xem thêm: đề thi giữa kì 1 lớp 3

Sản phẩm hữu ích: tác dụng của 3b

Sản phẩm hữu ích: luyện gõ bàn phím trên điện thoại